É assim, com chuva, não pedalo (há uma exceção ou outra mas...). Com frio (geada), pedalo sem problema algum. Não uso muita roupa (BTT)... não tenho tido problema. Em estrada, para além de ser menos resguardado, a velocidade media é mais constante, e naturalmente mais elevada. Daí resultar mais frio. Só tenho que me reajustar...... e tapar o nariz/boca. Pelo menos a rolar/descer.
Medroso, tal como já falaram atrás, acho que há 4 pormenores importantes:
Para o tronco vestir por camadas como as cebolas, ou seja, no tronco não te fiares em apenas umas camada de roupa mas sim em várias (Por exemplo: baselayer termico para manter o calor no corpo mas respirável para não ensopar suor, jersey para fazer de camda intermédia, um blusão térmico e/ou windproof, caso o blusão não o seja)...
Para a cara é essencial um buff, uma tira para as orelhas ou até mesmo uma balaclava (aka passa-montanhas), mas esta ultima já acho exagerado para grande parte do país (onde nevar não deve ser exagerado, mas nunca pedalei nessas condições);
Para as mãos, umas boas luvas para proteger do frio, mas não muito grossas para não perderes sensibilidade, quer pelo frio, quer pelo volume das mesmas;
Para os pés umas sobrecapas (a.k.a. overshoes), umas meias grossas ou mesmo de neoprene (tenho umas de bodyboard/surf da decathlon).
Tenho preferido as meias de neoprene, com umas normais de algodão por baixo, porque são mais discretas, protegem o pé todo (as sobrecapas, caso os sapatos tenham entradas de ar na sola poderão não evitar que entre esse frio), e não se estragam ao caminhar.
Por outro lado as sobrecapas também protegem os sapatos de não se sujarem ou estragarem-se com o mau tempo...
Comprei para este inverno umas sobrecapas que protegem só a biqueira do pé, mas ainda não experimentei a ver se vale a pena...