Eu tenho também esse problema no meu 500.
Tanto na versão moderna, como na clássica não o consigo fazer, já experimentei com Chrome, firefox, IE.
Workaround que me indicaram no Forum da Garmin.
Na versão moderna, na página inicial tens um dashboard várias "janelas"(quadrados de informação) entre eles um com os percursos todos que tens, ao lado de cada percurso tens duas setinhas (sincronização) se clicar nelas já me aparece a janela para enviar o percurso para o dispositivo.
assim, no meu funciona